Rutledge se narodil v Birminghamu v Alabamě a je opravdu posedlý auty. Již od raného dětství, se učil od svého otce obchodnímu nákupu, restaurování a prodeji nových či starých vozidel.
Jeho láska k motorům ho dovedla k NASCAR na SPEED Chanelu, kde působí jako závodní analytik. Účinkuje i v NASCAR trivia game show s Kyle Petty a Johnem Robertsem. Dále působí jako reportér pro NASCAR Raceday, Trackside Live a NASCAR Live.
Dnes vlastní více než 40 osobních a nákladních automobilů. Mezi jeho nejoblíbenější však patří Plymouth Suburban z roku 1953 a oblíbenec je to proto, že mu byl darován samotným králem NASCAR, Richardem Pettym (nejúspěšnější jezdec NASCAR).
